从黛玉进了贾府，并被安排住在贾母屋里后，史湘云再来贾府就不像之前那样受贾母的特别优待了。这让她在喜欢欣赏黛玉时也明白黛玉取代了她在贾母那受到的宠爱。不过黛玉对她一直很坦诚，所以她对黛玉也没有太多的其他情绪。只是连宝玉也比之前与她有些疏远，似乎更喜欢黛玉了。这也让她心里多少有些不太适应。不过所有人都觉得这很正常，因此史湘云也将这些不适应放在一边，并很快适应了这一情况。
黛玉从丫鬟老妈子的口中了解了这一情况之后，便劝史湘云花钱不要大手大脚的，待人也不必太过大方，毕竟她只是一个小姑娘，没有人会对她在人情往来上要求过高的。史湘云对于这些规劝只听进一半，但也因此刻意地攒下了一些银两来。黛玉又教她把银两换成银票，好保管不惹眼。因此史湘云从百两银票慢慢攒到了千两银票。毕竟她一个小姑娘，没多少钱，又为人比较大方，别人随手给她些也不会太在意。贾母每次给她过生日问她要什么礼物，她都会说不要衣服，不要请客，就要一百两银子。贾母虽笑她财迷，但她倒底是贾母娘家人，是史家的后人，便真的会悄悄给她一百两的银票。然后鸳鸯等大丫鬟会把这个事悄悄告诉王夫人，邢夫人的贴身大丫鬟，然后王夫人，邢夫人也会悄悄送给史湘云各二十两的银票。凤姐和李纨知道后便每人各给她十两的银票。贾府公账上要给她做新衣裳，买新头饰及请客的钱都让史湘云推掉了，换成了四十两的银票给她。这样史湘云在贾府连过了五个生日便攒下了千两银票。平日里史湘云的二两月银，她会拿出一两银子请丫鬟嬷嬷们，拿出一两银子请贾府女眷们，自己剩不下什么钱财。黛玉劝了她之后，她便每月攒下一两多银子，用剩下的钱财请贾府的女人们。一年刚好攒下二十两银子。五年下来便攒下了一百两银子。
虽然攒了不少，但史湘云还是觉得还很不够。她要攒很多钱才觉得心里踏实。宝玉长得够高时要去学骑马，湘云拽上黛玉也要一起学。黛玉本不想去，又怕史湘云笑她，便跟着去了。贾府请来的骑马师傅便三个小孩子一起来教。史湘云胆子大，学得快，还学会各种不同的骑马方式。
一次三个小孩骑着小马驹在街上溜达，看到一个杂技团在街上演骑马的表演，史湘云骑着小马驹进去也露了一手，赢来周围的人阵阵的喝采和掌声，让杂技团挣到比以往多很多的钱。杂技团的老板是对厚道的中年夫妇，他们拿了一两银子酬谢史湘云。史湘云却说道:“刚才我看见还有人给了十两的银呢。你们想要挣更多的钱也可以，每次给十两银子，我每日这时便来表演一回。”杂技团的老板夫妇觉得还是划算的，毕竟刚才的碎银子加起来也有一百多两比银两了。于是他俩答应了史湘云。史湘云便每日都拉着黛玉和宝玉去学骑马，练完各种骑马的不同动作后便去杂技团表演上一阵子。每日便挣得十两银子。一开始她要请黛玉宝玉吃饭来替她保守秘密。黛玉推辞了她，说她只管攒着银子，他们权当看了热闹了。表演完之后，黛玉拉上宝玉和史湘云去城门口附近支桌子给过往的人批八字。虽然三人年岁不大，但黛玉看过相书，记性又好，一学就会，还看过各种不同的注解，因此往往也能说个大致很像。几个时辰下来，对有的人收一文，对有的收十文，有的收一两，有的收十两。到三人都觉得累时也能总共收个百来十两银两。黛玉负责看相解说，宝玉负责写黛玉让他写的注意事项，史湘云则负责招呼人和给宝玉砚墨。因此有了这分工，黛玉便分宝玉和史湘云每人十两银两，其余的钱她都自己收下来了。宝玉要钱只管问王夫人和凤姐要，贾母也会时常给他些，所以他只是觉得好玩，并不在意拿多少。史湘云因为骑马表演已挣了一份，因此也不在意黛玉拿得多，毕竟是黛玉在给人看，她也没出太多力。
这样史湘云每天能挣下二十两银两，一个月便攒下了六百两银两。宝玉的这十两银子多拿去给那些学堂的哥们及身边的小厮花了，毕竟他一出手何止十两银两，所以每日用这十两银子打发一下身边人还是可以的。所以每天史湘云和黛玉都去把银两换成银票，而宝玉却是把十两银子换成碎银装到荷包里好用来打发人用。这样宝玉的哥们和身边的小厮也都更愿意跟宝玉打交道，给他跑腿办事了。而黛玉则一个月便攒下了三千两银两。因为他们三个是在离城门口很近的地方支桌子，往来之人大多是满身尘土，因此黛玉会根据所看的医书建议人们及时补充一些营养或者是中药。后来为了大家都方便，她便事先在贾府里就准备好相应的中药茶包，十包一小袋，有钱的一百文一小袋，没钱的十文一小包，实在困难的便免费送上两小包。每天预备上一百多小袋装在包袱里，他们来回骑小马驹也不太受累。这样每天就又多收十两银两。一个月便多收三百两银两。
史湘云深受启发，便自己做了香囊，里面放些有香味的干花（这些东西贾府里多的是是，然后卖给来回赶路气色不太好的女人们，十文一个，每天卖一千个，也有十两的收入。香囊袋是她问凤姐要些库房里不用的绸缎，让贾府的小丫鬟们替她做的，一文钱收一个。干花问管事的嬷嬷
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